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| 产地 | |
| 货号 | |
| 品牌 | 胜达 |
| 用途 | 中间体 |
| 包装规格 | 250公斤/桶 |
| CAS编号 | 107-82-4 |
| 纯度 | 99% |
| 别名 | |
| 包装 | 塑料桶 |
| 级别 | 工业级 |
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溴代异戊烷(1-溴-3-甲基丁烷,CAS:107-82-4)属于一级饱和烷基溴(伯卤代烷),溴原子连接在端位sp³杂化碳原子上,核心反应路径以SN2亲核取代为主,碱性条件下伴随E2消除副反应;干燥避光密闭存放时,常温化学性质相对稳定,无自聚风险。
常温干燥状态下本品不易分解,但对湿气、光照敏感。长期接触水汽会缓慢发生水解,生成3-甲基-1-丁醇(异戊醇)与溴化氢,体系酸度逐步升高,液体颜色随之变黄;紫外线照射会加速该降解过程,因此储存需要避光防水。
1. 亲核取代反应(核心反应,SN2机理)
作为伯溴代烷,空间位阻小,是优良的烷基化试剂,适合SN2型亲核取代。可与多种亲核试剂反应,在分子上引入异戊基结构:与氰化盐反应生成异戊基腈;与胺类发生N-烷基化得到异戊胺衍生物;与醇钠反应生成异戊基醚;与羧酸盐反应制备异戊酯;也可与亚硫酸盐反应生成异戊基磺酸盐。该类反应一般在极性非质子溶剂中,常温或温和加热条件下即可进行。
2. 消除反应(E2)
在浓强碱的醇溶液、加热条件下,易发生消除反应脱去HBr,主产物为3-甲基-1-丁烯,同时伴随少量烯烃异构体副产物。碱浓度越高、反应温度越高,消除副反应占比越高;在烷基化合成工艺中,通常控制温度与碱强度,抑制消除,保证取代反应选择性。
3. 与金属的反应
无水无氧条件下,可和金属镁在乙醚、四氢呋喃体系反应,制备异戊基溴化镁格氏试剂,是有机合成中常用的亲核砌块,用于醛、酮、酯的加成反应。也可与金属锂发生锂-卤素交换,生成对应的有机锂中间体;该类反应严禁有水、醇等活泼氢杂质,否则有机金属试剂会快速淬灭。
4. 热分解与燃烧特性
本品可燃,受热温度大幅升高时会发生热裂解,碳溴键断裂,释放溴化氢刺激性、腐蚀性有毒烟气;燃烧同样产生HBr烟雾。无爆炸特性,但蒸气属于易燃蒸气,遇明火可引燃。
5. 不相容物质
不可与强氧化剂、强碱、活泼金属共存。强氧化剂可引发氧化放热;强碱促进消除与水解;活泼金属(镁、锂、钠、钾)可发生剧烈反应。另外,长期接触铜、铝等金属会产生缓慢腐蚀,生成金属溴化物,因此输送、储存设备选材需要规避这类材质。
6. 其他反应特性
常温条件下,不与烷烃、醚类、芳烃、卤代烃等惰性有机溶剂发生化学反应,可稳定溶解在这类溶剂中。分子不含不饱和双键,常温下不发生加成反应;无酸性氢,本身不具备酸性。