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| 产地 | |
| 货号 | |
| 品牌 | |
| 用途 | 中间体 |
| 包装规格 | |
| CAS编号 | 108-37-2 |
| 纯度 | 99% |
| 别名 | |
| 包装 | |
| 级别 | 工业级 |
间溴氯苯(1‑溴‑3‑氯苯,CAS 108‑37‑2)属于弱极性双卤代芳香烃,苯环上同时连有氯、溴两种卤素取代基团,分子整体偶极矩偏低,遵循相似相溶原理,其溶解特性表现为在水中溶解度极低,可与多数非极性、弱极性有机溶剂互溶,在部分中等极性溶剂中具备良好溶解能力。该溶解性能直接指导有机合成投料、水洗萃取、重结晶、废液分离等工艺设计,也是物料回收与三废处理的重要基础参数。
常温条件下间溴氯苯难溶于水,在纯水体系中的溶解度处于很低水平,25℃时仅为毫克级别,几乎不发生溶解。将间溴氯苯与水混合静置后体系会明显分层,有机相密度大于水,处于下层,水相在上层。常温下二者不会发生互溶,也不会因为简单搅拌形成稳定乳化体系,仅在存在大量表面活性剂或者剧烈高速搅拌时短暂出现乳化现象,静置一段时间后依然可以实现两相分离。这一特性让水洗萃取操作十分便捷,在合成后处理阶段,通过加水洗涤即可除去体系内水溶性盐、酸碱等杂质,分层后直接分离有机相,是芳香卤代中间体后处理常用手段。需要注意,虽然溶解度极低,但水相中会残留微量间溴氯苯,不能直接外排,含该物料废水需要收集预处理。
在有机溶剂体系中,间溴氯苯溶解能力表现良好,能够与多种弱极性、非极性有机溶剂任意比例混溶。芳香烃类溶剂,例如甲苯、二甲苯、苯,和本品结构相近,溶解能力优异,常作为反应溶剂用于偶联、金属卤素交换等合成反应;卤代烃溶剂如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳,同样可以完全互溶,广泛用于萃取工序。脂肪烃类溶剂,石油醚、正己烷、环己烷在常温下可溶解间溴氯苯,溶解度随温度上升进一步提高,可用于粗品重结晶提纯,利用低温下溶解度下降实现杂质分离。
中等极性溶剂方面,乙酸乙酯、丙酮可与间溴氯苯互溶,适合用于产物萃取或者样品配制。而醇类溶剂的溶解能力相对偏弱,甲醇、乙醇、异丙醇可以有限溶解间溴氯苯,常温溶解度不及芳烃与卤代烃溶剂;温度升高时溶解度会明显提升,降温后溶质容易析出,因此醇类常被用作重结晶的复配溶剂。强极性非质子溶剂,如N,N‑二甲基甲酰胺DMF、N‑甲基吡咯烷酮NMP,对间溴氯苯拥有很强的溶解能力,在高温催化亲核取代反应中,常选用这类溶剂作为反应介质,能够提升底物浓度,促进反应进行。
溶解过程不伴随化学反应,常温下单纯溶解属于物理过程,不会造成间溴氯苯分解。只有当体系同时具备高温、强碱条件时,才会发生水解副反应,该现象不属于溶解带来的变化。溶剂体系中存在微量水分,仅仅会降低底物在无水反应中的有效浓度,并不会直接引发物料降解,但金属化、格氏制备这类对水敏感的反应,需要对溶剂严格除水,防止副反应发生。
在聚合物与油脂体系内,间溴氯苯具备一定的溶胀与溶解能力,可以溶解部分橡胶、树脂,因此输送和储存密封件不能选用普通天然橡胶、丁腈橡胶,长期浸泡会发生溶胀破损,应选用PTFE等耐卤代芳烃材质密封垫片。
间溴氯苯溶解性能核心特征:几乎不溶于水,易溶于卤代烃、芳烃,可溶于酯、酮,在低碳醇中溶解度有限。在工艺应用中,可以利用水不溶特性开展水洗除杂;利用在不同有机溶剂溶解度差异,选择萃取溶剂或者重结晶溶剂;同时基于其可溶胀普通橡胶的特点,合理选择设备密封材质,规避渗漏风险。